Destilación de la hulla y la química aromática

DESTILACIóN DE LA HULLA

CUANDO la hulla, o carbón de piedra, como también se la suele llamar, se destila "en seco", con el objeto de fabricar gas de alumbrado, se tiene un residuo sólido fijo: el coque, y un líquido viscoso de aspecto desagradable, mezcla de todas las sustancias condensables que se destilan junto con las no condensables, que constituyen el gas común. Ese líquido es el alquitrán de hulla, que antiguamente se consideraba como un residuo industrial sin valor, pero que hoy, gracias a la intervención de la Química, se ha transformado en una fuente de riquezas.

Con una primera destilación del alquitrán de hulla obtenemos cinco fracciones. Estas fracciones son, como en el caso de las fracciones de petróleo, complejas, es decir, son mezclas de varias sustancias. En este caso la industria suele separar algunas de las fracciones destiladas en sus componentes más o menos puros. Esta separación se realiza por nuevas destilaciones fraccionadas. De la primera trac-ción se obtienen sustancias cuya fórmula figura en la página siguiente.

La tercera fracción, llamada "aceites pesados de creosota", generalmente no se destila. Se usa directamente como combustible o como conservador de la madera (postes, durmientes de ferrocarril, etc.). De la cuarta fracción se separa, por cristalización, el antraceno, El residuo pastoso, semisólido, se utiliza directamente para "alquitranar" caminos, techos, etc.

Las sustancias cuyas fórmulas hemos transcrito constituyen puntos de partida de preparaciones de centenares de sustancias de interés práctico considerable y de gran valor comercial: colorantes, explosivos, perfumes, y sustancias de aplicación en Quimioterapia. Veremos a continuación cuál es el camino que conduce a esas sustancias.

LA QUíMICA AROMÁTICA

Si se observan las fórmulas que hemos dado de las sustancias principales que se obtienen del alquitrán de hulla, se llega inmediatamente a la conclusión de que se trata, en todos los casos, de sustancias de fórmulas cíclicas. Pero, además, en todas ellas existen uno o más grupos de seis átomos de carbono, unidos como en el benceno. Esto se expresa diciendo que poseen uno o más núcleos bencénicos. El nombre de núcleo se aplica a ese grupo de átomos por poseer y conferir a las sustancias que lo contienen, propiedades típicas que no corresponden aparentemente con su estructura. Como existen otros núcleos que tienen también propiedades típicas, su estudio se agrupa en una rama especial de la Química orgánica que se llama aromática) y completa así a la otra rama llamada alifática.

Cada núcleo tiene multitud de derivados, sea por sustitución en su molécula de átomos de H por radicales, sea por condensación de dos o más núcleos entre sí, y luego por sustitución en el núcleo obtenido por condensación, etc. Las posibilidades de la Ouímica aromática son ilimitadas. Ejemplificaremos su estudio mediante la consideración del benceno y algunos de sus derivados.
El benceno es un hidrocarburo líquido de aspecto y propiedades físicas semejantes a los componentes de las naftas comunes. Disuelve grasas, es combustible, etc. Pero sus propiedades químicas difieren fundamentalmente de las de los hidrocarburos alifáticos: posee propiedades nucleares.

Y precisamente a esas propiedades se debe la obtención de derivados útiles. En primer lugar, se puede nitrar) sulfonar y halogenar con bastante facilidad. Estas operaciones se pueden repetir y se obtienen derivados bisustituídos en los cuales se presenta isomería de posición (ver los xilenos, por ejemplo). También existen derivados tri y tetrasustituídos con sus correspondientes isomerías. Los derivados penta y hexasustituídos no presentan isomerías nucleares.

Los derivados que hemos enumerado tienen gran importancia como productos intermedios, pues a partir de ellos se preparan las sustancias de verdadero interés. Así, por ejemplo, por reducción del nitrobenceno se obtiene la fenilamina o anilina; por nitración, reducción posterior y amidación del ácido bencenosulfónico se tiene la sulfanilamida, sustancia de interés quimioterápico, por ser el primer compuesto usado entre los llamados "sulfas", etc. También se puede pasar de los derivados mencionados a las sustancias con funciones alcohol, aldehida, ácido, etc.

La aldehída benzoica es el componente característico de la esencia de almendras; el ácido salicílico y sus derivados son utilizados en la fabricación de remedios: salicilatos diversos, antipirina, etc.

Las sustancias con funciones o cadenas alifáticas unidas al núcleo poseen las propiedades nucleares conjuntamente con las que corresponden a la cadena alifática o a la función química existente en la molécula.